Аннулены — моноциклические углеводороды с системой сопряженных двойных связей с общей формулой (СН)_2m^[1].

Название

При наименовании конкретного аннулена в квадратных скобках цифрой обозначают число атомов углерода. входящих в состав молекулы. Например, циклооктадеканонаен, имеющий в своем составе 18 атомов углерода называется [18]аннулен. Низшие аннулены, как правило, называют по номенклатуре ИЮПАК, или используя тривиальные названия, например бензол^[2].

Свойства

Все аннулены можно разделить на две группы в зависимости от значения m в общей формуле (СН)_2m^[1]:

• аннулены с нечетным значением;
• аннулены с четным значением.

Если m — нечетное, то такой аннулен характеризуется количество π-электронов, равным 4n+2. К тому же, если такая молекула имеет плоское строение, то по правилу Хюккеля она будет обладать ароматическими свойствами. Если m — четное, то количество π-электронов равно 4n, причем, если такая молекула имеет плоское строение, то она будет обладать антиароматическими свойствами. Если же аннулен неплоский (например, [10]аннулен, [14]аннулен) — он будет неароматическим^[2].

Также было доказано, что наибольшая разница между [4n+2]аннуленами и [4n]аннуленами наблюдается при малых значениях n и с ростом его величины стабилизация ароматических аннуленов снижается^[3].

Некоторые представители

• Циклобутадиен
  ([4]аннулен)

• Бензол
  ([6]аннулен)

• Циклооктатетраен
  ([8]аннулен)

• Циклотетрадекагептаен
  ([14]аннулен)

• Циклооктадеканонаен
  ([18]аннулен)

Примечания