В 1997—2002 годах — главный режиссер Новосибирского академического театра «Красный факел». Первым из новосибирских режиссёров был номинирован на соискание национальной театральной премии «Золотая маска». Постановки Олега Рыбкина участвовали в международных фестивалях Европы, фестивалях «Реальный театр», «Островский в доме Островского», «Сибирский транзит», «Международный Волковский фестиваль», «Радуга» и других.
С августа 2006 года — главный режиссёр Красноярского драматического театра имени А. С. Пушкина. С 2008 года — художественный руководитель Фестиваля современной драматургии «Драма. Новый Код» (ДНК). Олег Рыбкин поставил более пятидесяти спектаклей в театрах Москвы, Санкт-Петербурга, Омска, Томска, Самары, Новосибирска, Челябинска, Перми, Ставрополя, Екатеринбурга, Уфы, Софии и других городов.
Режиссёрские работы
Спектакли — номинанты национальной театральной премии «Золотая маска»
«Зойкина квартира» по М. Булгакову, 1997 год, театр «Красный факел»;
«Ивонна, принцесса Бургундская» по В. Гомбровичу, 1998 год, театр «Красный факел». Также спектакль принимал участие в международном Гомбровичевском фестивале в Польше;
«Три сестры» по А. Чехову, 1999 год, театр «Красный факел». Также в 2001 году спектакль участвовал в фестивале «Сибирский транзит»;
«Приглашение на казнь», пьеса О. Рыбкина по роману В. Набокова, 2000 год, Омский академический театр драмы;
«Чайка» по А. Чехову, 2007 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина. Также спектакль участвовал в фестивалях: «Сибирский транзит» в Барнауле, «Золотая маска» в регионах России» в Омске, «Международный Волковский фестиваль» в Ярославле, «Балтийский Дом» в Санкт-Петербурге и «Международный рождественский фестиваль искусств» в Новосибирске.
«Путешествие Алисы в Швейцарию» по Л. Бэрфусу, 2012 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина.
Другие режиссёрские работы
«Время и комната» по Б. Штраусу, 1995 год, театр «Красный факел». Спектакль принимал участие в международных фестивалях «Берлин-Москва. Мир без границ» (1995 год) и «Дни культуры ФРГ в Сибири» (1999 год);
«Род», сценическая тетралогия по пьесам Софокла и Эсхила «Эдип-царь», «Эдип в Колоне», «Семеро против Фив», «Антигона», 1996 год, театр «Красный факел». Спектакль дважды принимал участие в фестивалях в Греции: в Пирее (1996 год) и в древнем театре в Эпидавре (1997 год);
«Ревизор» по Н. Гоголю, 1997 год, театр «Красный факел»;
«Сон в летнюю ночь» по У. Шекспиру, 1998 год, театр «Красный факел»;
«Президентши» Вернера Шваба, 1999 год, театр «Красный факел». Спектакль принимал участие в Международном фестивале NET- «Новый европейский театр» (Москва);
«Любовь в Крыму» по С. Мрожек, 2000 год, Государственный театр Сатиры (София, Болгария);
«Жизнь победила смерть» по пьесе В. Вербина по произведениям Д. Хармса, 2000 год, театр «Красный факел»;
«Село Степанчиково и его обитатели» по пьесе О. Рыбкина по мотивам романа Ф. Достоевского, 2001 год, Омский академический театр драмы. Спектакль — участник фестиваля «Сибирский транзит — 2002»;
«Роберто Зукко» по Б.-М. Кольтес, 2002 год, театр «Красный факел»;
«Сила привычки» по Т. Берндхарду, 2002 год, Театр Сатиры (Санкт-Петербург). Спектакль — участник фестиваля «Театральный остров — 2002»;
«Метафизика двуглавого теленка» по С. Виткевич, 2003 год, Театр Сатиры (Санкт-Петербург). Спектакль — участник фестивалей «Театральный остров» и «Золотой софит»;
«Посетитель» по Э.Шмидту, 2004 год. Совместный проект «Австрийского культурного форума» и «Театра Сатиры на Васильевском». Спектакль — участник фестивалей «Ландшафты сновидений» (2003) и «Австрийская весна в Москве» (2004);
«Синхрон» по Т. Хюрлиману, 2003 год, Академический театр Ленсовета (Санкт-Петербург). Спектакль — участник фестиваля «Золотой софит»;
«Роман с кокаином» по пьесе Н. Скороход по мотивам романа М. Агеева, 2004 год, Российский академический молодежный театр. Спектакль — участник Международного фестиваля «Радуга» (2005);
«Анатоль» по А. Шницлеру, 2005 год, Театр юного зрителя им. Брянцева (Санкт-Петербург);
«Тварь» по В. Семеновскому (сочинение на темы Ф. Сологуба), 2005 год, Республиканский русский академический театр Башкортостана (Уфа). Спектакль — участник фестивалей «Реальный театр» и «Открытое пространство» (Магнитогорск, 2005);
«Таланты и поклонники» по А. Островскому, 2005 год, Красноярский драматической театр им. А.С. Пушкина. Спектакль — участник фестивалей «Островский в доме Островского» (Москва, 2006) и «Волжские театральный сезона» (Самара, 2007);
«Шестеро персонажей в поисках автора» по Л. Пиранделло, 2005 год, Академический театр им. Н. Орлова (Челябинск, 2005);
«Следующая остановка — Небо» по Д. Хармсу (пьеса В. Вербина), 2006 год, Театр юного зрителя им. А. Брянцева (Санкт-Петербург);
«Король Лир» по У. Шекспиру, 2006 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина;
«Безумный день или Женитьба Фигаро» по П.Бомарше, 2006 год, Академический театр драмы (Пермь);
«Жак и его господин» по мотивам романа Д. Дидро, 2007 год, Екатеринбургский театр юного зрителя;
«Трехгрошевая опера» по Б. Брехту, 2007 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина;
«Там, вдали» по К. Черчилл, 2008 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина;
«Дядюшкин сон» по Ф. Достоевскому, 2008 год, Омский академический театр драмы;
«Трамвай „Желание“» по Т. Уильямсу, 2008 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина;
«Темные аллеи», пьеса О. Никифоровой по циклу рассказов И. Бунина, 2009 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина. Спектакль — участник «Международного Волковского фестиваля - 2011»;
«Старший сын» по А. Вампилову, 2009 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина;
«Дом, где разбиваются сердца» по Б. Шоу, 2010 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина;
«Конёк-Горбунок» по П. Ершову, 2011 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина. Спектакль — участник фестивалей «Театральный синдром», «Ново-сибирский транзит», «Международный Волковский фестиваль - 2012»;
«Путешествие Алисы в Швейцарию» по пьесе Л. Бэрфуса, 2012 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина;
«Варвары» по пьесе М. Горького, 2012 год, Красноярский драматический театр им. А. С. Пушкина.
Признание и награды
В мае 2012 года — лауреат Премии Правительства РФ «За вклад в развитие театрального искусства» им. Фёдора Волкова.