Скелетная формула — компактное изображение структурной формулы химического органического соединения, предложенное Кекуле. Скелетные формулы органических соединений являются сокращённым представлением молекулярной структуры, они широко распространены в органической химии, поскольку позволяют чётко изобразить сложные структурные особенности органических соединений.

Скелет молекулы

Под скелетом молекулы обычно понимают неводородные атомы. Отображение атомов водорода в скелетных формулах применяется редко, лишь в тех случаях, когда это необходимо для корректного представления стереохимии молекулы.

Примеры

Молекула этилового спирта (определенная при помощи микроволновой спектроскопии, слева), развернутая структурная формула (в центре) и скелетная формула (справа)

Стереохимия

В стереохимии удобно пользоваться скелетными формулами:

• прямыми линиями обозначаются связи лежащие в одной плоскости
• клинообразными линиями обозначаются связи направленные вверх относительно плоскости, т.е. к наблюдателю
• пунктирными линиями обозначаются связи направленные вниз относительно плоскости, т.е. от наблюдателя
• волнообразными линиями обозначается или неизвестная стереохимия или эквимолярная смесь пары энантиомеров (оптических изомеров).

• 2-хлор-2-фторпентан
• Скелетная формула 2-хлор-2-фторпентана
• Другая возможная скелетная формула 2-хлор-2-фторпентана
• Скелетная формула амфетамина, который является рацематом

Примечания